Zeca Afonso vai para Coimbra em 1940 e começa a cantar por volta do quinto ano, no Liceu D. João III. Os tradicionalistas reconheciam-no como um bicho que cantava bem. Inicia-se em serenatas e canta em festas populares, interpretando o fado de Coimbra, lírico e tradicional. Em 1948 completa o Curso Geral dos Liceus, após dois chumbos. Conhece Maria Amália de Oliveira, uma costureira de origem humilde, com quem vem a casar em segredo, por oposição da família.
Tem grandes dificuldades económicas para sustentar a família, como refere em carta enviada aos pais em Moçambique. A algumas cadeiras de terminar o curso, é lhe permitido leccionar no Ensino Técnico. Em 1956 vai leccionar para Aljustrel e divorcia-se de Maria Amália. Em 1958 envia os filhos para Moçambique, onde ficam ao cuidado dos avós.
Em 1963 terminaria a licenciatura em Ciências Histórico-Filosóficas, com uma tese sobre Jean-Paul Sartre, intitulada Implicações substancialistas na filosofia sartriana.
No mesmo ano são editados os primeiros temas de carácter vincadamente político, Os Vampiros e Menino do Bairro Negro — o primeiro contra a opressão do capitalismo, o segundo, inspirado na miséria do Bairro do Barredo, no Porto — integravam o disco Baladas de Coimbra, que viria a ser proibido pela Censura.[2] Os Vampiros, juntamente com Trova do Vento que Passa (um poema de Manuel Alegre, musicado e cantado por Adriano Correia de Oliveira) viriam a tornar-se símbolos de resistência anti-salazarista da época.
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