No final da época 2008/09 após várias especulações foi anunciado um princípio de acordo entre o Benfica e Sporting de Braga para a contratação do treinador por 700 mil euros em compensação.[2] O acordo foi confirmado, e Jorge Jesus substituiu Quique Flores no comando do Sport Lisboa e Benfica sendo contratado por um período de dois anos, mais um de opção.[3] Durante a apresentação oficial como treinador do Benfica por 2 anos mais 1 de opção, mostrou-se bastante confiante no seu trabalho ao dizer que chegava ao clube com a certeza de que irá ser campeão.
Em seu primeiro ano , ele levou os "encarnados" ao Campeonato Nacional a 9 de Maio de 2010 , dando assim ao clube lisboeta o seu 32º título na mais importante prova do futebol português, derrotando o Rio Ave em casa por 2-1, depois de uma espera de cinco anos (apenas com duas derrotas na liga e 78 golos marcados), também chegando aos quartos-de-final da Liga Europa , perdendo com o Liverpool num resultado agregado de 3-5.
A 5 de Outubro de 2009, Jorge Jesus alcançou a vitória 100 no Campeonato Português, com uma vitória em casa por 3-1 ao Paços de Ferreira . No mês seguinte, teve o seu primeiro Derby de Lisboa , que terminou com um empate fora 0-0. No final daquela época vitoriosa, que também trouxe a Taça da Liga, o treinador foi recompensado com uma extensão de contrato, sendo prolongado até 2013.
Depois de uma vitória por 2-0 ao VfB Stuttgart na Liga Europa de 2010/11 (4-1 no agregado), primeira vitória do Benfica na Alemanha, Jorge Jesus superou o recorde de Jimmy Hagan em 1972-1973, com 16 vitórias consecutivas.
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