Alguns historiadores consideram-no o iniciador do ciclo dos Castros, pois as suas trovas referentes à morte de Inês de Castro são o mais antigo documento poético conhecido versando sobre o assunto. Escreveu a Miscelânea em redondilhas, curiosa anotação de personagens e de acontecimentos, nacionais e europeus. Mas o que o tornou conhecido foi o Cancioneiro Geral, em que reuniu as composições poéticas produzidas nas cortes de D. Afonso V (1438-81), D. João II e D. Manuel I, tendo-lhe redigido um prólogo dedicado ao príncipe D. João e composto as quarenta e oito trovas com que encerra a obra.
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